Alle Personenkarten werden gemischt. Anschließend erhält jeder Spieler eine Personenkarte verdeckt auf die Hand. Die restlichen Personenkarten werden als verdeckter Nachziehstapel in die Tischmitte gelegt.
Jeder Spieler nimmt sich eine Übersichtskarte.
Die oberste Karte des Nachziehstapels wird als Reservekarte verdeckt beiseite gelegt.

Spielt man mit bis zu vier Spielern werden nur die 16 Karten des Grundspiels verwendet. Die Erweiterung wird erst bei mehr als vier Spielern genutzt. Durch die verschiedenen Wege an Herzen zu gelangen und die geringere Herzenanzahl für den Sieg, wird es auch mit acht Spielern nicht unnötig in die Länge gezogen. Wobei die einzelnen Runden schon etwas länger dauern können, da doppelt so viele Karten gespielt werden, bevor eine Runde spätestens vorüber ist. Im Spiel zu zweit werden für eine kürzere Spieldauer drei zusätzliche Karten entfernt und diese offen ausgelegt.

Eine Partie Love Letter wird über mehrere Runde gespielt.
Ist ein Spieler an der Reihe, dann muss er immer zuerst die oberste Personenkarte vom Nachziehstapel verdeckt auf die Hand nehmen und anschließend eine seiner beiden Personenkarten von der Hand offen ausspielen. Jede Personenkarte verfügt dabei über einen Wert und eine Funktion. Der Wert einer Karte bestimmt die Nähe der abgebildeten Person zur Prinzessin. Die Funktion der Karte bestimmt die Aktion, die nach dem Ausspielen sofort ausgeführt werden muss – auch wenn dies zum eigenen Nachteil des Spielers wird.
Durch die Funktionen der Personenkarten scheiden im Spielverlauf immer mehr Spieler aus, bis nur noch ein Spieler übrig bleibt. Dieser erhält als Zeichen der Zuneigung der Prinzessin ein Herz.
Sollten mehrere Spieler noch Karten auf der Hand haben UND der Nachziehstapel ist aufgebraucht, dann gewinnt der Spieler mit dem höchsten Kartenwert.
Wird mit der Erweiterung gespielt, kann man auch den Bischof mit Wert 9 bis zum Ende auf der Hand halten, er verliert trotz seines Wertes jedoch gegen die Prinzessin.
Die Erweiterung bringt mehrere Karten die zu zusätzlichen Herzen führen können mit. So kann man ein Herz erhalten, wenn man ausgeschieden ist nachdem man den Marshall gespielt hat oder indem man mit der Narrenkarte auf den Sieg eines Mitspielers setzt. Die zugehörige Karte hat nur den Wert 0, genau wie der Assassine. Mit diesem kann die Aktion eines Wächters bzw. Wächterin abgewehrt werden, sodass der angreifende Spieler ausscheidet.

Zum Spielgewinn müssen die Spieler über mehrere Spielrunden die Herzen der Prinzessin sammeln. Die erforderliche Anzahl ist abhängig von der Spielerzahl.