Rosie und Alex kennen sich seit Kindheitstagen und sind beste Freunde. Obwohl sich jeder von ihnen zum anderen hingezogen fühlt, wollen sie in der Liebe einfach nicht zusammenfinden. Dennoch haben sie keine Geheimnisse voreinander und tauschen sich über ihre sexuellen Erfahrungen und privaten Schicksale aus. Als Rosie nach einem One-Night-Stand ungewollt schwanger ist, durchkreuzt das allerdings ihre Pläne mit Alex zum Studium von England in die USA zu ziehen. Sie bleibt als Single-Mutter in London zurück, während er in Harvard Medizin studiert. Über die Jahre kommen und gehen andere Männer und Frauen, doch das Band zwischen Alex und Rosie bleibt immer etwas Besonderes und sie lassen den Kontakt nicht abreißen. Als Alex plant zu heiraten, setzt sich Rosie mit Anhang in einen Flieger über den großen Teich.