Michael kann dem Glücksspiel nicht widerstehen. Nach einer durchzechten Nacht in Las Vegas schuldet er dem Casino 51.000 Dollar - und sein Leben, wenn er die Summe nicht innerhalb eines Monats auftreibt. Natürlich besitzt der erfolglose Comiczeichner und Weiberheld nicht einmal ein Zehntel dieses Betrags. Seine einzige Rettung: eine alte Wette mit seinen Kumpels. Als ungebundene, party-geile Spaß-Junkies nannten sie sich damals Tomcats und wetteten um eine beachtliche Summe für denjenigen, der als Letzter ohne Ehering dasteht. Mittlerweile sind außer ihm und seinem Freund Kyle bereits alle vor den Altar getreten. Um seine Schulden zu tilgen, müsste Michael also lediglich Kyle an die Frau bringen. Doch bei einem notorischen Ausreißer erweist sich diese Mission selbst mit Hilfe der unwiderstehlichen Natalie, als nahezu aussichtslos...