Zur schwer pubertierenden Tochter, Ex-Frau Jennifer, die auch Jahre nach der Scheidung noch sehr präsent in Charlies Leben ist, und seinem Vater Martin, der sich gern mal ungefragt in das Leben seines Sohnes einmischt, kommt auch noch die nicht ganz unkomplizierte Beziehung zu seiner Co-Therapeutin Dr. Jordan Denby. Vor allem jedoch stellt ihn sein ausgeprägtes Faible für das schwache Geschlecht in schöner Regelmäßigkeit vor neue Aufgaben. Von der notorischen Herzensbrecherin über die berufsneugierige Privatdetektivin, der er unbedingt beweisen möchte, dass er unbemerkt fremdgehen kann, bis zum attraktiven Nervenkitzel-Junkie - Charlie erliegt (beinahe) allen Frauen. Und das ist bitte wörtlich zu verstehen!