Als der hoffnungslose Versager Alan Harper und sein altkluger Sohn Jake plötzlich ihr Heim verlieren, fällt ihnen die Lösung des Problems quasi in den Schoß: Am Strand taucht der Internet-Krösus Walden Schmidt auf, der das Strandhaus in Malibu kauft und bereit ist, mit Alan und Jake eine WG zu gründen. Die drei verstehen sich prächtig, bilden eine Ersatzfamilie und schlittern bald wieder in solch komische Schlamassel, wie wir sie von Two and a Half Men gewohnt sind. Zu Beginn der Staffel fragt Walden ausgerechnet Alan um Rat in Sachen Liebeskummer. Jake denkt über seine Zukunft jenseits der Highschool nach, und Walden lernt Bertas Spezialkekse zu schätzen. Unterdessen entkommt Alan nur knapp dem Tod und. Was viel schlimmer ist, er muss sich mit einem Leben ohne Meerblick arrangieren.