Teds Suche nach der Frau fürs Leben geht turbulent weiter. Die Katastrophen und peinlichen Situationen, in die der Dating-Chaot dank Frauenheld Barney immer wieder schlittert, sind kaum noch zu toppen. Mit einem Pornodarsteller den Namen zu teilen oder nach einer wilden Nacht mit einem Schmetterlings-Tattoo aufzuwachen, gehören dabei noch zu den harmloseren Erlebnissen. Aber auch Teds Freunde haben ihre Sorgen: Marshall und Lily müssen lernen, mit den Tücken des Ehealltags umzugehen und Robin verzichtet sogar darauf, ihre Beine zu rasieren, um einen Mann auf Distanz zu halten.