Ted ist 27, angehender Architekt und Single. Zusammen mit seinem Freund Marshall teilt er sich eine WG im Big Apple. Während Marshall glücklich verlobt ist, befindet sich Ted noch auf der Suche nach der Frau fürs Leben und der Mutter seiner Kinder, denen er im Jahr 2030 erzählt, wie er sie kennen lernte. Wie sich zeigt, hat Ted es sich nicht leicht gemacht. Und so rauscht er in seinen Berichten vor einer verrückten Beziehung in die nächste. Hinter welcher der zahllosen Affären sind allerdings am Ende die Mutter von Teds Kindern verbirgt, bleibt ein großes Geheimnis!